Ο Δημήτρης Τσάκας γεννήθηκε στην Πάτρα το 1970. Ολοκλήρωσε τις σπουδές του στην κλασική κιθάρα αποφοιτώντας με άριστα και βραβείο. Το 1991 ξεκίνησε να παίζει άλτο σαξόφωνο και σπούδασε με υποτροφία στο Berklee College of Music. Δάσκαλοί του ήταν ο Andy Mc Gee, ο Jerry Bergonzi, ο George Garzone και ο Steve Wilson.

Έχει συμμετάσχει σε πολλές δισκογραφικές παραγωγές και ζωντανές εμφανίσεις Ελλήνων και ξένων καλλιτεχνών, μεταξύ των οποίων και μερικοί από τους καλύτερους Έλληνες μουσικούς της τζαζ σκηνής. Το 2004 σχημάτισε το τρίο Out to lunch Trio μαζί με τον Κώστα Κωνσταντίνου και τον Κώστα Κουβίδη, με το οποίο συμμετείχε σε συναυλίες και φεστιβάλ στην Ελλάδα και το εξωτερικό.

Το 2007 έπαιξε ως σολίστ στο τριπλό άλμπουμ του Βαγγέλη Παπαθανασίου "Blade Runner Trilogy 25th Anniversary". Το 2010 κυκλοφόρησε το πρώτο του άλμπουμ "Growing Up", που ηχογραφήθηκε στη Νέα Υόρκη και πήρε άριστες κριτικές από κορυφαίους μουσικούς όπως ο David Liebman.

Το 2013 παρουσίασε για πρώτη φορά στην Ελλάδα, το περίφημο "Charlie Parker with strings" ως σολίσας με την Ορχήστρα Σύγχρονης Μουσικής της ΕΡΤ. Το 2015 έπαιξε ως σολίστας με την Big Band του Δήμου Αθηναίων, μαζί με τον ντράμερ Ralph Peterson Jr. Την ίδια χρονιά παρουσίασε το κομμάτι του Duke Pearson "Cristo Redentor", με τη Συμφωνική Ορχήστρα της ΕΡΤ και χορωδία στην πρωτοχρονιάτικη συναυλία της.

Περιοδεύει επίσης σε όλη την Ευρώπη με την Ελευθερία Αρβανιτάκη. Από το 2019 είναι καλλιτεχικός διευθυντής στη σειρά "Jazz at the museum” του Ιδρύματος Γουλανδρή.