Ο Αχιλλέας Διαμαντής γεννήθηκε στην Αθήνα. Άρχισε να παίζει κιθάρα από δέκα ετών και μετά από λίγα χρόνια ξεκίνησε να παίζει με ροκ συγκροτήματα της πόλης. Το 1989 αποφοίτησε από την σχολή Παπαντωνόπουλου. Συνέχισε τις σπουδές του και το 1992 αποφοίτησε από το MI (Musicians Institute) Hollywood California στο πρόγραμμα εκμάθησης κιθάρας Guitar Institute of Technology (GIT), όπου παρακολούθησε μαθήματα με φημισμένους μουσικούς παγκόσμιας κλάσης, όπως ο Scott Henderson, ο Frank Gambale, ο Don Mock και ο Joe Diorio.

Επέστρεψε στην Ελλάδα και άρχισε την καριέρα του ως session μουσικός παίζοντας με πολλά αστέρια της ποπ. Έχει συμμετάσχει σε περισσότερες από 100 ηχογραφήσεις άλμπουμ και έχει κάνει εκατοντάδες εμφανίσεις σε συναυλίες και τηλεοπτικά σόου στην Ελλάδα και το εξωτερικό.

Ο Αχιλλέας Διαμαντής σχημάτισε τους Confusion, το πρώτο του τζαζ φιούζον συγκρότημα που κυκλοφόρησε το ομώνυμο άλμπουμ του το 1999. Το 2005 άρχισε να διδάσκει μοντέρνα κιθάρα στο "Art Music School" του Γιώργου Φακανά.